根據自用汽車（機車）保險定型化契約範本第九條不保事項：有下列事項所致之賠償責任或被保險汽車毀損滅失者，本公司不負賠償之責：四、被保險汽車因出租予人或「作收受報酬載運」乘客或「貨物」等類似行為之使用所致。
所以，無論你是全職「外送還是兼職打工」，只要是外送期間發生車禍，一般的第三人責任險都「不能」申請理賠。原因在於：自用車做營業車使用，兩者保費計算基礎不一樣。在投保第三人責任險時，需要另外附加【營業機車附加條款】，外送期間發生人受傷、車損傷保險公司才會理賠。
又勞工保險條例第二條第二款規定：職業災害保險：分傷病、醫療、失能及死亡四種給付。
根據勞工保險被保險人因執行職務而致傷病審查準則，您因執行職務而致傷害才有職業災害的問題，機車屬財物損失不包含在內。
請老闆賠錢？那就要看您是受雇關係還是承攬關係。如果你是受雇人「選擇騎自己的車去跑」違反老闆指示，那你就自行負責；假如對方有過失，你可請求對方賠償。如果是承攬關係，你自己就是小老闆，還是你要自行負責！